酸性度の比較について

国家試験でもよく出題される各種溶媒、酸の酸性度の比較について記述します。

  Point!

強い HClなどの強酸
中間 カルボン酸
弱い アルコール

  Point!

脂肪族 > 芳香族

フェノールがアルコールよりも酸性度がたかいことはご存知と思います。

従って、まずはエタノールが最弱であることはわかりますね。

 

フェノールはプロトンが遊離したあとに酸素上のマイナス電荷がベンゼン環の中に共鳴することができます。

しかし、中央のアルコールに関してはプロトン遊離後の酸素上のマイナス電荷が環の中まで共鳴することができず不安定になります。プロトン遊離後の構造が不安定と言うことはなかなかその構造ができないと言うことです。つまりプロトンが遊離しにくく、酸性度が低いと考えます。