求核置換反応とは
目次
反応の概要
電子が豊富な試薬（求核試薬）が電子が不足している基質（求電子剤）を攻撃することで、求電子剤の脱離基と置換反応を起こす反応を総称する。
簡単に言うと、電子いっぱいの試薬が電子少ない基質にくっついて、代わりに脱離基（構造から離脱しやすい置換基）と置き換わる反応。
一般的にSN1反応と、SN2反応の2種類がその代表的な反応。
反応機構(SN1反応)
SN1反応は以下の手順で2段階により発生する。
・まず脱離基が脱離して、カルボカチオン中間体が生成。
・求核剤がカルボカチオン中間体に反応する。
また、問われやすいポイントとして以下があげられる。
・生成物はR体とS体の50％等量混合物（ラセミ体）。
・反応の律速段階は脱離基の解離段階。
・反応次数は1次。（1次反応式で表される）
・反応性はカルボカチオン中間体の安定性に依存する。
・反応に用いられる溶媒は水やアルコールなどのプロトン性溶媒が用いられる。（脱離基を溶媒和して安定化させる為）
反応機構(SN2反応)
SN2反応は以下の手順で1段階により発生する。
・脱離基が脱離するのと同時に求核試薬が攻撃を行う。（協奏的反応という）
・求核剤は中心炭素を挟んで脱離基の反対側から攻撃する。
また、問われやすいポイントとして以下があげられる。
・立体は反転する（Walden反転）
・反応速度は基質と求核剤の2種の濃度に依存する
・反応次数は2次。（2次反応式で表される）
・反応性は中心炭素の立体障害に依存する。（メチル基などの小さい置換基がついているほど早い）
・反応に用いられる溶媒はDMFやDMSOなどの非プロトン性溶媒が用いられる。