プロトン性溶媒と非プロトン性溶媒

プロトン性溶媒とは、水酸基（-OH）を持ち、水素結合の水素供与体となる事ができる溶媒の事を指します。

代表的なものとして、以下のものが挙げられます。

・水

・エタノール等の炭素数の少ないアルコール

・酢酸等の炭素数の少ないカルボン酸

プロトン性溶媒は、イオン性化合物のアニオンとカチオンの両方を溶媒和することができます。

脱離基のアニオンと基質のカルボカチオンの両方を溶媒和し、安定化させることから、プロトン性溶媒はS_N1反応を行う上で適した溶媒として知られています。

非プロトン性溶媒とは、水酸基（-OH）を持たない溶媒を指します。

代表的なものとして、以下のものが挙げられます。

・ジメチルスルホキシド（DMSO）

・アセトン

・ジクロロメタン

・ジエチルエーテル

求核置換反応において、カチオンのみを溶媒和する極性非プロトン性溶媒は、S_N2反応において優れた溶媒として用いられます。