演習問題(SN1,SN2関連)

ハロゲン化アルキルの関連問題、特に置換反応の中でも求核置換反応について演習問題を作成しました。試験などの参考になればと思います。解答はまとめて別ページに掲載したいと思います。ページの最後か、こちらから参照されてください。

必須問題形式(国家試験準拠)

問1 Bromoethaneは容易に求核置換反応を受ける。

 

問2 SN1反応の反応速度は求核試薬の濃度にのみ依存する。

 

問3 同じ炭素数のアルカンでもハロゲンにより置換されたハロアルカンの沸点の方が高い。

 

問4 SN2反応は立体障害が大きい構造に発生しやすい。

 

問5 次のハロアルカンの内炭素-ハロゲン間の結合距離が最も長いのはどれか。

     C-I、C-Br、C-Cl、C-F

 

問6 ハロゲン化アルキルの中で最もSN2反応が発生しやすい構造はどれか。

     ハロゲン化メチル、第1級ハロゲン化合物、第2級ハロゲン化合物、第3級ハロゲン化合物

一般問題形式(国家試験準拠)

問1 SN1反応およびSN2反応に関する次の記述の内誤っているのはどれか。1つ選べ

 

  1.  SN1反応の反応速度は求核試薬の濃度に依存する。
  2.  速度論的に、SN1反応は中間体を経る2段階の反応であるのに対し、SN2反応は1段階の反応である
  3. ハロゲン化アルキルを、SN2反応の反応速度の早い順に並べると、ハロゲン化メチル、第1級ハロゲン化合物、第2級ハロゲン化合物、第3級ハロゲン化合物の順になる。
  4. ブロモベンゼンは、SN1反応もSN2反応も起こしにくい。

問2 アニソール(メトキシベンゼン)の合成法を以下に示す。これに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

アニソール(メトキシベンゼン)  SN1反応 SN2反応
  1. SN2機構で進行する。
  2. カルボカチオン中間体を経由して進行する。
  3. ヨードメタンの代わりにCH3SO3CH3を利用することができる。
  4. プロトン性極性溶媒を使用すると反応が効率よく進行する。
  5. Aは、DとEから合成することも可能である。
アニソール(メトキシベンゼン) ブロモベンゼン