アルドール反応

アルドール反応とはα水素を有するアルデヒドもしくはケトンに酸か塩基の存在下で2分子間で付加反応を起こし縮合する反応の総称です。

 

生成物はβ-ヒドロキシアルデヒド(いわゆるアルドール)もしくはβ-ヒドロキシケトンを生成します。

 

ただし、反応条件によっては脱水を伴い、α,β-不飽和アルデヒドまたはケトンを生じることもあります。

アルドール反応(Aldol Reaction)

アルドール反応(Aldol Reaction)の一般式

塩基性条件でのアルドール反応

塩基性条件ではまず最初にα炭素に結合する水素(α水素)が求核攻撃を受け、脱離されることから反応が始まります。

 

その後脱離を受けたカルボニル化合物はエノラートイオンと呼ばれる状態になり残ったもう1分子のカルボニル化合物(基質)と反応することで縮合反応が完成します。

 

その後脱水反応を伴う場合には生成物はα,β-不飽和アルデヒドとなります。